1970tel hakkas ta tõsiselt tegelema moeloomisega ning töötas mõnda aega Jordache juures, enne kui ta tõi 1985. aastal välja oma kaubamärgi. Oskusliku suhtleja ning nutika ärimehe Hilfigeri esimene reklaamikampaania läks maksma kolm miljonit dollarit ning kindlustas talle koha “nelja Ameerika suurima meestemoe looja” ridades kõrvuti Perry Ellise, Calvin Kleini ja Ralph Laureniga. 1990. aastal ületas Tommy Hilfigeri rõivaste müük 25 miljoni dollari piiri.

1990te alguseni oli Hilfigeri turundusprofiil sarnane Calvin Kleinile: valdavalt kesklassi kuuluvad keskealised valgenahalised Ameerika mehed. Aga kui ta riideid hakkasid kandma noored mustanahalised ning räppar Snoop Doggy Dog esines 1994. aastal telesaates Saturday Night Live Tommy Hilfigeri särgis, kasvas läbimüük plahvatuslikult. See ei jäänud Hilfigeril märkamata. Ta hakkas kiiresti kavandama avaramaid, sundimatumaid riideid, et rahuldada tänavatelt välja kasvanud nõudlust. Tänapäeval on Hilfigeri moeimpeeriumi, millesse kuuluvad ka parfüümid ja muud kaubad, aastakäive üle 400 miljoni dollari.

Tommy Hilfiger Corp, 25 W 39th St, New York, NY 10018. Tel: +1 212 840 2288